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Giulio Natta

I composti aromatici sono idrocarburi derivati dal benzene, un idrocarburo ciclico.

benzene

 

La formula grezza è C6H6, con gli atomi di carbonio ibridati sp2, perciò si forma una struttura planare esagonale con angoli di legame di 120°.

 

I 6 orbitali p non ibridati formano 3 doppi legami da cui derivano due diverse strutture di risonanza:

formulaformula

In realtà, gli elettroni di questi orbitali si distribuiscono uniformemente su tutta la molecola formando un anello elettronico sopra e sotto il piano (delocalizzazione), rendendo il benzene particolarmente stabile (aromaticità).

delocalizzazione

 

Esso viene rappresentato in questo modo:

o più semplicemente:

 

Il radicale che si ottiene togliendo un idrogeno al benzene è detto fenile.

 

Derivati del benzene di particolare interesse, detti complessivamente areni, sono:

naftalene (naftalina) metilbenzene (toluene) vinilbenzene (stirene) fenolo anilina acido benzoico 

 

Proprietà fisiche e chimiche

Gli idrocarburi aromatici sono composti non polari insolubili in acqua, sulla quale galleggiano a causa della bassa densità. 
Il benzene è impiegato per la produzione di materie plastiche, fibre sintetiche, benzina; la naftalina si usa come antitarme; il toluene è un solvente di composti non polari; lo stirene è impiegato nella preparazione del polistirolo; il fenolo è utilizzato come composto di partenza per molti prodotti industriali; l'acido benzoico si usa come antifermentativo e conservante. 
In generale, come combustibili e come solventi sono scarsamente impiegati, mentre trovano largo impiego come materia prima per la sintesi di: coloranti, materie plastiche, essenze, insetticidi, antiparassitari, detersivi, prodotti farmaceutici ecc.

 

Addizione

Le reazioni di addizione sono possibili solo ad alta temperatura o con i raggi UV e con gli alogeni dà i corrispondenti alogeno-cicloalcani. 
formula

Sostituzione

Le reazioni di sostituzione sono spontanee ma richiedono la presenza di un catalizzatore.

 

Alogenazione

formula 
clorobenzene 

 

Nitrazione

formula 
nitrobenzene 

 

Solfonazione

formula 
acido benzensolfonico 

 

Alchilazione

formula 
metilbenzene 

 

Quando si sostituiscono due H, è necessario specificare la posizione dei sostituenti:

orto (1,2-) prefisso o-      meta (1,3-) m-    para (1,4-) p-

formulaformulaformula
o-dimetil-benzene m-dimetil-benzene p-dimetil-benzene 

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