Lipidi

I lipidi sono molecole ternarie chimicamente eterogenee, contenenti C, H e O. Non formano polimeri come i glucidi, ma si aggregano per costituire delle membrane.

 

Le molecole lipidiche sono untuose al tatto, idrofobe e hanno una funzione:

  • di riserva energetica, superiore a quella dei glucidi (9 kcal/g);
  • strutturale, in quanto componenti delle membrane cellulari;
  • di isolamento termico e meccanico;
  • di impermeabilizzazione, ricoprendo le penne degli uccelli, i peli e la cute dei mammiferi e le pagine delle foglie;
  • metabolica, perché possono essere usati per la costruzione di altre molecole.

 

I lipidi possono essere suddivisi in due grandi gruppi:

  • Lipidi saponificabili, o lipidi complessi, composti da acidi grassi e glicerolo; ad essi appartengono i trigliceridi, i fosfolipidi e le cere.
  • Lipidi insaponificabili, o lipidi semplici, un gruppo eterogeneo di molecole costituiti da anelli multipli; vi appartengono gli steroidi e i terpeni.

 

Lipidi saponificabili

Trigliceridi

I trigliceridi (triacilgliceroli) sono biomolecole derivanti dall'esterificazione di una molecola di glicerolo, un alcol a tre ossidrili, con tre acidi grassi e liberazione di tre molecole di acqua.
L'esterificazione può riguardare anche solo uno o due acidi grassi e quindi abbiamo i mono e i digliceridi.

esterificazione

 

Un acido grasso è formato da una lunga catena di atomi di carbonio (in numero pari da 4 a 24) con un gruppo carbossilico. Hanno, quindi, una parte polare, quella del carbossile e una apolare, della catena di carboni. Gli acidi grassi possono essere saturi se i carboni sono uniti solo da legami semplici, o insaturi se contengono uno o più legami doppi, generalmente cis; nel primo caso le molecole sono lineari, mentre nel secondo si piegano di circa 30° in corrispondenza del legame doppio. Se i doppi legami sono di tipo trans la molecola è lineare.

acidi grassi

 

Alcuni acidi grassi, tra cui l'acido linoleico e l'acido linolenico, sono detti essenziali perché i mammiferi - e l'uomo in particolare - non sono in grado di sintetizzarli, perciò devono essere introdotti con la dieta.

 

PRINCIPALI TRIGLICERIDI
SATURI
Acido butirrico CH3(CH2)2COOH
Acido laurico CH3(CH2)10COOH
Acido miristico CH3(CH2)12COOH
Acido palmitico CH3(CH2)14COOH
Acido stearico CH3(CH2)16COOH
MONOINSATURI
Acido oleico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
POLINSATURI
Acido linoleico CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
Acido linolenico CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH

 

I trigliceridi possono essere saponificati mediante idrolisi a caldo con NaOH o KOH, ottenendo una molecola di glicerolo (glicerina) e tre di sapone. Nel primo caso si ottengono saponi duri, mentre nel secondo sono più morbidi.

 

sapone

 

Il sapone è disperso nell'acqua in forma di micelle, aggregati sferici orientati in modo che il gruppo polare si trovi all'esterno, a contatto con l'acqua e le code apolari sono rivolte verso l'interno, dove viene intrappolato l'unto.

azione del sapone

 

I grassi animali, come il burro e il lardo, sono solidi a temperatura ambiente perché gli acidi grassi saturi hanno una struttura rigida e le molecole si affiancano in modo ottimale. Si accumulano nelle cellule adipose (adipociti) con funzione di riserva energetica e di isolamento termico.
I grassi vegetali o oli, come l'olio di oliva e di semi, hanno acidi grassi insaturi e la molecola è più flessibile e quindi sono liquidi a temperatura ambiente. La margarina, pur essendo di origine vegetale, è solida perché ha subito un processo di idrogenazione con catalizzatori metallici (Ni) che ha saturato gli acidi grassi.

 

Fosfolipidi

I fosfolipidi sono importanti molecole di consistenza cerosa, costituiti dal glicerolo al quale sono uniti due acidi grassi e un gruppo fosfato, a sua volta legato a un gruppo azotato o alla colina. Si formano così fosfogliceridi con una testa idrofila (gruppo fosfato) e due code idrofobe, perciò, se posti in acqua, si dispongono in doppie file, con la parte idrofoba rivolta verso l'interno e le teste polari all'esterno. I più importanti fosfolipidi sono le cefaline (etanolamina fosfogliceride) del tessuto cerebrale e le lecitine (colina fosfogliceride), presenti nel tuorlo d'uovo e nei semi, soprattutto di soia.

 

fosfolipide

 

Cere

Le cere sono esteri di un solo acido grasso con alcoli o steroli, con un numero di atomi di carbonio tra 10 e 30. Quelle di origine vegetale, come la cutina, ricoprono la pagina delle foglie e la buccia dei frutti, rendendoli impermeabili. Importante è anche la cera d'api, la lanolina (il grasso della lana) e altre cere che impermeabilizzano le penne degli uccelli e i peli dei mammiferi.

 

cera d'api

 

 

Lipidi non saponificabili

Steroidi

Gli steroidi sono molecole con struttura ad anello, derivati dall'idrocarburo ciclopentanoperidrofenantrene, di cui il più importante rappresentante è il colesterolo. Esso è un componente delle membrane cellulari ed è precursore degli ormoni steroidei, come il testosterone, gli estrogeni e il progesterone, della vitamina D e dei sali biliari.

 

colesterolo e testosterone

 

Terpeni

I terpeni, di origine vegetale, sono molecole che conferiscono le fragranze delle piante. Dal punto di vista chimico sono dimeri o polimeri del 2-metil-1,3-butadiene (isoprene). Le miscele costituiscono gli oli essenziali, usati in profumeria ed erboristeria. Alcuni terpeni superiori sono i carotenoidi, tra cui abbiamo il ß-carotene, precursore della vitamina A.
Tra i più importanti terpeni abbiamo le vitamine liposolubili A, E e K (oltre alla già citata D).

 

terpeni

 

Prostaglandine

Le prostaglandine sono biomolecole con numerose attività fisiologiche importanti di tipo ormonale e regolatore. Derivano dall'acido arachidonico, che si ripiega a formare un anello di ciclopentano, da cui partono due catene, che le fanno assomigliare a forcine.

prostaglandina