Idrocarburi aromatici

I composti aromatici sono idrocarburi derivati dal benzene, un idrocarburo ciclico.

benzene

La formula grezza è C₆H₆, con gli atomi di carbonio ibridati sp², perciò si forma una struttura planare esagonale con angoli di legame di 120°.

I 6 orbitali p non ibridati formano 3 doppi legami da cui derivano due diverse strutture di risonanza:

In realtà, gli elettroni di questi orbitali si distribuiscono uniformemente su tutta la molecola formando un anello elettronico sopra e sotto il piano (delocalizzazione), rendendo il benzene particolarmente stabile (aromaticità).

delocalizzazione

Esso viene rappresentato in questo modo:

o più semplicemente:

Il radicale che si ottiene togliendo un idrogeno al benzene è detto fenile.

Derivati del benzene di particolare interesse, detti complessivamente areni, sono:


naftalene (naftalina)	metilbenzene (toluene)	vinilbenzene (stirene)	fenolo	anilina	acido benzoico

Proprietà fisiche e chimiche

Gli idrocarburi aromatici sono composti non polari insolubili in acqua, sulla quale galleggiano a causa della bassa densità.
Il benzene è impiegato per la produzione di materie plastiche, fibre sintetiche, benzina; la naftalina si usa come antitarme; il toluene è un solvente di composti non polari; lo stirene è impiegato nella preparazione del polistirolo; il fenolo è utilizzato come composto di partenza per molti prodotti industriali; l'acido benzoico si usa come antifermentativo e conservante.
In generale, come combustibili e come solventi sono scarsamente impiegati, mentre trovano largo impiego come materia prima per la sintesi di: coloranti, materie plastiche, essenze, insetticidi, antiparassitari, detersivi, prodotti farmaceutici ecc.