Gli alcheni sono idrocarburi insaturi perché presentano un doppio legame tra due atomi di carbonio e hanno formula generale:
I carboni contenenti il doppio legame sono ibridati sp2, perciò la molecola si trova su un piano con angoli di legame di 120°: il primo legame tra i due carboni è di tipo σ mentre il secondo, tra i due orbitali non ibridati, è di tipo π. Questo rende possibili reazioni di addizione e polimerizzazione mediante l'apertura del doppio legame.
Il nome degli alcheni deriva dagli alcani sostituendo -ene al suffisso -ano: etene, propene, butene, pentene, ecc.
Secondo la nomenclatura tradizionale si chiamano: etilene, propilene, butilene …
Nome | Formula grezza | Formula di struttura | Formula razionale |
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etene | |||
propene | |||
1-butene | |||
1-pentene |
A partire dal butene, oltre all'isomeria di catena, compare l'isomeria di posizione per quanto riguarda il doppio legame, perciò il nome del composto deve essere preceduto da un numero indicante la posizione del doppio legame. Sempre per la presenza del doppio legame abbiamo anche l'isomeria geometrica cis e trans.
n-1-butene | trans-2-butene | cis-2-butene | iso-1-butene |
Come per gli alcani, anche per gli alcheni abbiamo i radicali per eliminazione di un atomo di idrogeno.
etenile (vinile) | 1-propenile |
Il 2 in 2-propenile è dovuto al fatto che la numerazione nei radicali inizia sempre dall'atomo di carbonio capace di legarsi a una catena principale.
Se nella molecola degli alcheni compare più di un doppio legame, essi prendono il nome di polieni e la loro formula generale varia con il numero k dei doppi legami presenti nella molecola. Gli alcheni più comuni sono i dieni e i polieni.
Per la classificazione degli alcheni complessi si veda più avanti.
Proprietà fisiche e chimiche
I primi termini si ricavano dal petrolio mediante processi di cracking e vengono impiegati per la produzione di materie plastiche.
Per quanto riguarda lo stato fisico possiamo fare le medesime considerazioni degli alcani; anche le proprietà fisiche sono analoghe a quelle dei corrispondenti idrocarburi saturi: insolubili in acqua, solubili in solventi non polari.
A differenza degli alcani, però, sono molto reattivi perché, oltre a dare reazioni di sostituzione e combustione, danno anche reazioni di addizione mediante l'apertura del doppio legame e possono formare dei polimeri.
Addizione
Partendo da un generico alchene R - CH = CH - R' una reazione di addizione conduce sempre alla rottura del doppio legame e alla formazione dei corrispondenti composti saturi.
Addizione di idrogeno con catalizzatori
alcano corrispondente
Addizione di alogeni
alcano dialogenato
Addizione di idracido
alcano monoalogenato
Addizione di acido solforico
alcool
Addizione di acqua
alcool
L'addizione con l'idrogeno ha una importante applicazione industriale: da oli di semi, che sono insaturi, si ottengono composti saturi solidi come le margarine.
Nel caso di addizione con acido alogenidrico, se ci sono isomeri l'H si lega al C con più idrogeni: regola di Markovnikov.
Polimerizzazione
La polimerizzazione è l'unione di più molecole (monomeri) dello stesso tipo o di tipo diverso per formare un composto a lunga catena (polimero) di peso molecolare assai elevato (macromolecola). Se i monomeri sono tutti uguali si parla di omopolimero, se se sono diversi abbiamo un copolimero alternato o irregolare.
Molte materie plastiche sono prodotte attraverso reazioni di polimerizzazione degli alcheni (poliaddizione). L'etilene, ad esempio, in presenza di un catalizzatore polimerizza formando lunghissime catene derivate da decine di migliaia di monomeri, il polietilene.
Il propene per poliaddizione forma il polipropilene (moplen), con elevato punto di rammollimento e molto resistente alla deformazione.
I polimeri lineari o ramificati sono termoplastici, cioè rammolliscono all'aumentare della temperatura per poi riprendere lo stato solido primitivo quando si raffreddano. I polimeri reticolati, con ramificazioni che legano diverse catene, sono termoindurenti, cioè una volta fusi e solidificati non rammolliscono più.
Risonanza nei dieni coniugati
I componenti con due o più doppi legami coniugati presentano una particolare delocalizzazione degli elettroni dei legami π, detta risonanza o mesomeria. Ad esempio, il butadiene ha i legami tra carboni, semplici e doppi, tutti della stessa lunghezza, a dimostrazione della fusione degli orbitali p in un unico grande orbitale.
Cicloalcheni
I cicloalcheni sono idrocarburi a catena chiusa con uno o più doppi legami.
1-ciclopentene | 1,3-cicloesadiene |