Si definiscono isomeri i composti che hanno la stessa formula grezza ma diversa formula di struttura.

L'isomeria di struttura è connessa al diverso modo in cui gli atomi di due o più composti si legano tra loro in sequenza. Ci sono due forme: isomeria di posizione e isomeria di catena.

La stereoisomeria riguarda la differente configurazione spaziale di composti che hanno la stessa formula di struttura; si può avere isomeria di conformazione e isomeria di configurazione, comprendente a sua volta l'isomeria ottica e l'isomeria geometrica.

 

 

Isomeria di catena

Si ha quando i composti si differenziano per il diverso modo in cui sono legati gli atomi di C: a catena lineare, ramificata o ciclica.
Al composto:

corrispondono 3 diversi isomeri:

n-1-butene	iso-1-butene	ciclobutano

 

Isomeria di posizione

Gli isomeri differiscono per la posizione diversa che occupa un sostituente oppure per la posizione del doppio legame.

1-propanolo	2-propanolo

 

Isomeria ottica

Si ha quando è presente un carbonio chirale (asimmetrico), cioè con 4 sostituenti diversi.

Queste due molecole sono una l'immagine speculare dell'altra (enantiomeri) in quanto hanno una diversa disposizione dei sostituenti nello spazio.
Gli enantiomeri hanno le medesime proprietà fisiche ma sono in grado di ruotare il piano della luce polarizzata in senso orario o antiorario, sono cioè otticamente attivi. In particolare, l'enantiomero che fa ruotare a destra il piano della luce polarizzata è chiamato destrogiro (+), mentre l'altro è levogiro (-). Una miscela che contiene un'uguale quantità dei due enantiomeri è una miscela racemica e il potere rotatorio viene annullato.

 

Isomeria di conformazione

La rotazione attorno ad un legame singolo C-C può generare due conformazioni, una eclissata e una sfalsata (la forma più stabile).

eclissata	sfalsata

 

Nelle strutture chiuse possiamo avere la conformazione a barca o a sedia (più stabile).

barca	sedia

 

Isomeria geometrica

È possibile con doppi e tripli legami tra atomi di C che impedisco la rotazione dei carboni; se due sostituenti uguali si pongono dallo stesso lato rispetto al doppio legame si ha l'isomeria cis; è trans invece quando i sostituenti sono su lati opposti.

cis	trans

I due composti, che costituiscono una coppia di diasteroisomeri, hanno proprietà fisiche diverse e chimiche simili, ma non uguali.