Idrocarburi aromatici

I composti aromatici sono idrocarburi derivati dal benzene, un idrocarburo ciclico.

benzene

La formula grezza è C6H6, con gli atomi di carbonio ibridati sp2, perciò si forma una struttura planare esagonale con angoli di legame di 120°.

I 6 orbitali p non ibridati formano 3 doppi legami da cui derivano due diverse strutture di risonanza:

formula formula

delocalizzazioneIn realtà, gli elettroni di questi orbitali si distribuiscono uniformemente su tutta la molecola formando un anello elettronico sopra e sotto il piano (delocalizzazione), rendendo il benzene particolarmente stabile (aromaticità).

 

Esso viene rappresentato in questo modo:

o più semplicemente:

Il radicale che si ottiene togliendo un idrogeno al benzene è detto fenile.

Derivati del benzene di particolare interesse, detti complessivamente areni, sono:

naftalene (naftalina) metilbenzene (toluene) vinilbenzene (stirene) fenolo anilina acido benzoico